Bütillenmiş hidroksianizol (BHA)

Bütillenmiş hidroksianizol (BHA) (Butylated hydroxyanisole), CAS 25013-16-5; antioksidan işlevli, gıda, kozmetik uygulamalarında kullanılan bir hammaddedir. ISF CHEM tarafından tedarik edilir.

2-tert-bütil-4-metoksifenol yapısında antioksidandır. SCCS tarafından kozmetik kapsamında değerlendirilmiştir.

BHA beyaz, mumsu katı bir yapıya sahip, erime noktası yaklaşık 48-63°C olan ve hem hayvansal hem de bitkisel yağlarda çözünebilen ancak suda çözünemeyen bir antioksidan olarak tanımlanmaktadır. Bu antioksidanın gıdalarda kullanımına ilk olarak 1948 yılında ABD'de izin verilmiş olup, günümüzde pekçok ülkede gıda olarak tüketilen katı ve sıvı yağlarda kullanılmaktadır. Bazı durumlarda tersiyer butu grubun, fenolik hidroksil (-OH) grubu üzerinde koruma meydana getirdiği ileri sürülmektedir. Bu durum molekülü dış reaksiyonlardan korumakta ve daha az uçucu ve daha çok yağda çözünür forma dönüştürmektedir. Yapısındaki hidroksil gruba karşı orto veya meta pozisyonunda yer alan tersiyer butil grup nedeni ile BHA'ya "engelleyici fenol" adı verilmektedir. Bu sterik engellemenin, tersiyer butil grubun fenoiik yapının antioksidatif aktivitesi ile girişim meydana getirmesi ve bu neden ile BHA'nm bitkisel yağlarda etkisinin az olmasına neden olduğu öne sürülmektedir

Butillendirilmiş hidroksianisol (BHA),  (C11H16O2); ticari olarak 3-tersiyer-butil-4-hidroksianisol (%85) ile 2-tersiyer-butil-4-hidroksianisol  (%15)  izomerlerinin karışımı halinde bulunmaktadır.

BHA, bitkisel yağlarda etkin bir antioksidan olmamasına karşın, genellikle diğer antioksidanlar ile (gallatlar) beraber kullanıldığında hem fenolik yapıda bulunan antioksidanların bir arada kullanılması ile elde edilen sinerjist etkiden, hem de BHA'nın yağın kullanıldığı ürünü koruyucu etkisinden faydalanılmaktadır. BHA fırınlama veya kızartma gibi yüksek sıcaklık işlemleri uygulanan yağlarda kullanıldığında, kolaylıkla algılanabilen keskin bir fenolik koku oluşturmaktadır